Эта традиция непосредственно связана с легендой о римском епископе Валентине, который тайно венчал влюбленных, за что поплатился жизнью.
Приговоренный тираном Клавдием II к казни, Валентин во время пребывания в тюрьме повстречал и свою любовь - дочь одного из тюремщиков. В ночь перед казнью он написал ей признание в любви, которое подписал: «Твой Валентин». Именно так («Твой Валентин» или «Твоя Валентина») следует подписывать свои любовные признания в этот день. Возлюбленный должен получить именно анонимное послание, писать его следует левой рукой (если пишущий - правша) или справа налево, чтобы получатель сердцем угадал, кто в него влюблен.
Между тем многие эксперты полагают, что епископ Валентин не имел к влюбленным никакого отношения.
Так, французский церковный историк Тиллемон высказывал предположение, что традиция считать святого Валентина покровителем влюбленных восходит к языческому римскому обычаю выбирать наугад имена суженых накануне соседней даты, 15 февраля, - праздника богини Юноны, которая считалась покровительницей брака и влюбленных.
По мнению других ученых, этот праздник пошел от предвесенних обрядов, связанных с пробуждением природы и любви.
В Древнем Риме такие обряды приходились на февраль, в середине которого римляне справляли так называемые луперкалии (lupus - «волк»). Праздник этот, по преданию, был установлен еще Ромулом и Ремом в честь бога плодородия Фавна, который на исходе зимы пришел в пещеру, где волчица кормила будущих основателей Вечного города.
Поскольку изображение Фавна напоминает козла, в дни луперкалий в Риме было принято приносить в жертву козлов, а шкуры резать на ремни, с которыми римские жрецы бегали по городу и лупили попадавшихся на пути прохожих. Считалось, что женщина, которую шлепнут козлиным ремнем, станет особенно «плодоносной».